《101次求婚》一個不帥且沒什麼男子氣概，有時候甚至因為一些很小的事情，就會有些神經質的男人樸達在，他從成年開始就一直不斷在相親，也不斷被拒絕，雖然其純真質樸的笑容吸引了不少大媽大嬸的喜歡，但這些人當然不能當作女友或者結婚物件。這樣的樸達在，竟然“不自量力”地愛上廣受歡迎，彷彿站在雲端的大美女主持人韓秀貞。
但實際上韓秀貞有一段不為人知的過去，她心底深處始終藏著一個人，因此完全無法接納其他的男人。這樣的狀況一直保持到鄭宇石的出現，他居然和秀貞過去的男朋友長得一模一樣，於是鄭宇石輕易觸動了秀貞的心房，這也就讓達在的希望更加渺茫。究竟38歲的平凡王老五樸達在，怎樣才能俘獲29歲光芒四射的女主持芳心呢？
101次求婚 角色介紹
樸達在(38歲)
演員 李文植
外貌能力學歷都不怎麼樣的平凡男人，內向、靦腆，言語乏味，但純真的微笑很受師奶級女人的喜愛，可惜一點年輕女孩緣都沒有。從服兵役第一次相親開始直到現在，13年來不斷被拒絕。
韓秀貞(29歲)
演員 樸宣瑛
已有五年資歷在GBS電視臺頗有人氣的主持人，幹練果斷且富有正義感，表面上看來對任何人都很友善，但實際上防範心很重，不願輕易結交知心朋友。
徐賢俊(29歲)
演員 宋昌義
GBS電視臺綜藝節目的製作人，性格開朗大方，和秀貞從大學開始關係就不錯，是電視臺裡面唯一知道秀貞過去的人，一直暗戀並守護著秀貞。
鄭宇石(33歲)
演員 鄭盛煥
和秀貞的初戀情人燦赫長得一模一樣，擔任過無數大型作品的美術總監，在國際上也拿到過很多獎，
離婚後現在獨立撫養一個5歲的女兒。
101次求婚 分集劇情
第1集
達在是一個38歲單身的普通木工，當然達在並非不想結婚，而是找不到物件。不善言辭的達在每天都讓父親安排和不同的女人相親，可惜達在不太會說話長得又不怎麼樣收入也不高，結果相親就在不斷開始、拒絕、開始中周而復始。韓秀貞是GBS電視臺精明幹練的女強人型主持，她不僅人長得很漂亮而且各方面都相當優秀。但表面上風光的秀貞並不開心，秀貞一直放不下自己已經去世的前男友燦赫，一有空就會回味兩人過去的點點滴滴。
第2集
秀貞信以為真達在真的在GBS做美術設計師，於是約他到電視臺的玫瑰禮服店一起約會吃東西。達在回到家興奮地把自己和秀貞相處的經歷告訴父親和弟弟，一家人高興得笑成一團。弟弟民在更把自己出入電視臺的工作牌借給達在，教他怎樣順利進入電視臺並找到秀貞。雖然過程有些麻煩，但最終達在有驚無險地找到了正在錄音的秀貞，秀貞更帶著達在來到他們本來要去的地方，原來這裡是電視臺平時拍戲用的道具街。
第3集
由於樸達在說了一句和燦赫臨終時一模一樣的話，秀貞忍不住一時情動回頭，並把即將舉辦的自己嬸嬸最新的藍色主題服裝秀入場券給了他。雖然沒有拿到面試第一名，但達在仍然以臨時工的身份留在了電視臺的大型道具組。回到家樸家人都在歡欣雀躍，但得知此事的秀貞妹妹金貞則嚇了一大跳，因為她知道為什麼秀貞會邀請達在，於是打電話要求對方不要去發表會，並試圖解釋這場誤會，而樂昏頭的達在根本不明白金貞的意思。
第4集
拍賣會上達在耗費了差一塊就500萬的燈罩，那不過是小朋友作的手工藝品，大家是為了做善事才參加這樣的拍賣會。秀貞無法理解達在的作為跑來詢問，達在告訴她這一切都是為了表現自己很有男子氣概，並不輸給秀貞所說的那個人，更希望秀貞對自己刮目相看。誰知秀貞卻因為這番話勃然大怒，指責達在居心不良，根本對不起小朋友們的心血。因為秀貞一番話變得垂頭喪氣回到電視臺工作的達在。
第5集
秀貞在計劃製作叫做"與美同行"的節目，需要道具製作組幫忙製作一些道具，達在為此開始歡天喜地地忙碌了起來。達在原本以為因為忙道具的事情可以和韓秀貞多多接觸，沒想到卻看到她和徐俊賢PD兩人有說有笑，原本喜悅的心情立刻變得消沉了起來。在鄭宇石的家裡，秀貞稱呼宇石的母親做"媽媽"，讓達在誤以為那是秀貞的媽媽，於是認定這是天大的機會，決定射王先射馬，先討好宇石的母親。
第6集
坐在教堂裡的秀貞告訴達在，其實她很想忘記宇石但無論如何怎麼都忘不掉，痛苦得在達在面前哭了起來。看到如此軟弱的秀貞達在卻不知道從何安慰起，回到漢城後下定決心想要忘掉秀貞，卻又怎麼也做不到。第二天達在遠遠看到了秀貞，又開始忍不住心跳加速起來。回到家後達在告訴父親昌萬和弟弟民在，自己心裡除了秀貞誰也容不下，更說出自己的心如同浸在油鍋裡一樣的疼。
第7集
這天秀貞被帶回了家裡，和父母一起度過了一晚。第二天一整天都在下雨，意外的是晚上達在居然跑來見秀貞，把她嚇了一大跳。達在又一次藉機向秀貞進行愛的表白，並表示無論秀貞去到哪裡自己都會不離不棄地跟在她身邊。雖然達在表現得一如既往的急切而慌亂，但秀貞卻對他露出了絕美的微笑。
第8集
電視臺裡沸沸揚揚地傳起了秀貞的結婚醜聞，更傳出了秀貞當初和鄭宇石的車禍問題，對她的名譽可謂是雪上加霜，甚至有人說秀貞會離開電視臺。不久蜂擁而至的記者們把秀貞團團包圍住，並對她的過去問長問短，難堪又難過的秀貞忍不住露出了痛苦的表情，在遠處看到這番情景的達在心痛難忍卻又無能為力。秀貞始終不肯說出當初事故的經過，但這隻會讓記者們更加好奇，且風言風語也會越來越多。
第9集
達在、昌萬和民在都因為秀貞居然找來自己家大吃了一驚。之後達在培著秀貞外出散步，坐到一處地方秀貞居然就這麼把頭枕在達在的肩膀上睡著了，側過頭看著秀貞睡臉的達在感到了滿腔的喜悅，同時不敢動彈分毫生怕把秀貞弄醒了。到了凌晨四點半，秀貞終於醒了過來，雖然沒有說什麼，但看得出來她很感激達在陪伴自己這麼久。達在則表示自己從來沒有這麼高興過。
第10集
聽到秀貞的一番告白，達在慌亂得工作也做不下去呆在了當場，之後心慌意亂地轉身飛奔而去。另一方面，達在去找金貞商量秀貞的事情，得知這件事情的金貞一時不知道說什麼好，卻死也不肯說出以前的事情，更不明白秀貞是否真的變心喜歡上達在了。此時在電視臺裡，周圍的人都在挽留秀貞繼續在這裡工作未果，於是紛紛揣測秀貞是不是真的和達在開始了一場有趣的戀情。